Головною особливістю цьогорічних дострокових виборів став неактивний старт та майже повна відсутність будь-яких проявів передвиборчої кампанії на місцевому рівні. Адже вперше за історію незалежної України президентська виборча кампанія відбувається у настільки складних умовах. Якщо конфліктна політична ситуація та небезпека реалізації «кримського сценарію» в нестабільних східних регіонах триватиме і надалі, зокрема до дня виборів, це може у кінцевому рахунку поставити під загрозу зриву процес голосування, підрахунку голосів та інші передбачені законом процедури. У разі ж початку активних військових дій та введення надзвичайного чи військового стану в Україні, позачергові вибори буде скасовано.
В умовах складної суспільно-політичної ситуації та можливих проявів військової агресії з боку Росії, кандидати утримуються від масової агітації, побоюючись неоднозначної реакції виборців. Спостерігачі ОПОРИ відзначають, що станом на початок квітня 2014 року практично відсутня агітація на зовнішніх носіях реклами (білборди, сіті-лайти тощо). Виключенням є візити кандидатів на свої «виборчі оази» (О. Ляшка на Чернігівщину, П. Порошенка на Вінниччину), презентація своїх програм і команд журналістам та студентам у Києві (Ю. Тимошенко, П. Порошенко, М. Маломуж), візити, продиктовані суспільно-політичною необхідністю (відвідування Ю. Тимошенко і Д. Ярошем Донецької області, О. Ляшком Луганської області) та деякі інші (як приклад, візит О. Богомолець до Херсона). Єдиний, хто найзавзятіше включився у безпосередню роботу з виборцями – О. Ляшко. Його команда організовує публічні акції, зовнішня реклама цього кандидата (з лозунгом «Смерть окупантам») чи не першою з’явилася на вулицях українських міст. Порівняно активним з візитами у регіони та зустрічами з виборцями, зокрема під час мітингів ВО «Свобода», є також і О. Тягнибок. Поміж тим, вже зустрічаються випадки брудної агітації, які часто супроводжуються закликами до насильства, екстремізму, бойкоту виборів. Зокрема, у Рівному 6 квітня на недільному Віче представник «Правого Сектору» Роман Коваль заявив, що на керівні посади у державі можуть претендувати лише українці по крові. На народному віче у м. Біла Церква, організованому місцевим осередком ВО «Свобода», представники «Радикальної партії Олега Ляшка» влаштували перформанс із «труною Партії регіонів».У Чернівцях було поширено листівки (без вихідних даних) із зображенням А. Яценюка і О. Турчинова з написом: «Як просрати країну за місяць. Навчальний посібник для початківців». Загрозливою є ситуація в південно-східних областях України, де проросійсько налаштовані організації публічно закликають до фізичного зриву виборів і руйнування територіальної цілісності України.
Виборчі штаби кандидатів ще не є остаточно укомплектованими по всій Україні, доволі часто досі функціонують без керівників, у терміновому порядку займаються добором кадрів, орендою приміщень, розподілом повноважень, пошуком ресурсів тощо. Загалом, найбільш активними у розгортанні своїх штабів по регіонах України є Петро Порошенко, Юлія Тимошенко, Олег Тягнибок, Дмитро Ярош, Анатолій Гриценко, Василь Куйбіда, Олег Ляшко і Ольга Богомолець.
Напередодні дострокових виборів по всій Україні продовжується процес кардинального оновлення керівництва ОДА і РДА, а нові посади отримують переважно представники колишньої опозиції, зокрема, ВО «Батьківщина». Попри значні кадрові ротації загальноукраїнського масштабу, представниками ОПОРИ в регіонах ще не зафіксовано жодного прецеденту, коли б посадові особи місцевих органів влади використовували свої повноваження, з метою розгортання агітації за будь-кого з кандидатів у Президенти.
У контексті президентської кампанії джерелом занепокоєння залишається ситуація з окупованими російськими військами Автономною Республікою Крим та містом Севастополь, які юридично залишаються територією України. Військова окупація цих земель становить серйозні перешкоди для вільного і безперешкодного волевиявлення частини українських громадян та створює непересічний прецедент у контексті організації виборчого процесу. 13 квітня ЦВК визнала неможливість утворення окружних виборчих комісій з виборів Президента територіальних виборчих округів на території Криму.
Громадське спостереження ОПОРИ – це сфера діяльності мережі, спрямована на об’єктивну оцінку процесу підготовки та проведення виборів, а також на запобігання порушенням виборчого законодавства через ефективно організований громадський контроль. Починаючи з березня, ОПОРА проводить масштабну кампанію спостереження за позачерговими виборами Президента України, а також за проміжними парламентськими (83 округ) та позачерговими місцевими виборами. Організація співпрацює з 175 довготерміновими спостерігачами, які стежать за перебігом кампанії у всіх регіонах країни. У день голосування, 25 травня, до них долучаться ще 3000 активістів для здійснення швидкого статистичного підрахунку голосів.
